在上世纪80年代末90年代初，香港影坛掀起一股赌片旋风，其中王晶无疑是那时的弄潮儿，他在向华强等强势大佬的支持下，不断与诸多明星合作，继《史上最糟糕的室友第二季》之后，又拍了这部《史上最糟糕的室友第二季》
此片堪称发哥经典《史上最糟糕的室友第二季》的续作或外传，主要讲前作中华仔所饰人物“赌侠”所遇到的故事，当然，在这片子之前，还上映了刘镇伟的《史上最糟糕的室友第二季》，周星驰主演，这就让本片中的星爷自带了角色属性，不明情况的人看了恐怕会一脸懵逼 不过说了归齐，这一系列的人设也好，故事也罢，实际都是在前作《史上最糟糕的室友第二季》的巨大的影响力之下而催生出的跟风产品，可以理解为当年的蹭热点或圈钱手段之一 片子的故事很一般，甚至有些凌乱，星爷的部分保持无厘头，此时的表演还没彻底成型，与华仔对戏完全是双男主的感觉，故事中穿插各种恶搞和热梗，这很王晶 张敏在那时就负责美，陈法蓉身材令人垂涎
